Dalam dimensi lain, Sadao Si Raja Iblis hanya tinggal selangkah lagi untuk menaklukkan dunia ketika ia dikalahkan oleh ” Hero ” Emilia dan dipaksa untuk melayang ke dunia lain: zaman modern Tokyo di bumi. Karena “menaklukkan dunia” adalah satu-satunya keterampilan yang Raja Iblis miliki – dan tentu saja tidak diperlukan dalam situasi barunya – ia harus bekerja sebagai freeter untuk membayar kebutuhan hidupnya.

Kyousuke Kousaka, seorang siswa SMA normal 17 tahun, belum berbaikan dengan adiknya, Kirino, dalam beberapa tahun. Lebih lama daripada yang bisa diingatnya. Kirino telah mengabaikan kedatangan dan kepergiannya dan menatapnya dengan mata memandang rendah. Sepertinya hubungan antara Kyousuke dan adiknya yang sudah empat belas tahun, akan terus seperti ini selamanya.
Namun, suatu hari, Kyousuke menemukan DVD anime dengan judul Hoshikuzu Witch Merle, yang jatuh ke  pintu masuk rumahnya. Yang mengejutkan Kyousuke, di dalam kaset ini adalah Video Game dewasa (Eroge) tersembunyi berjudul Imouto to Koishiyo! (Cinta dengan Adik Perempuan!). Kyousuke memutuskan untuk mencari tahu, dia melakukannya dengan cara memasang topik Anime di meja makan keluarga. Semua reaksi negatif di tunjukan oleh orang tua-nya, terutama ayahnya yang anti otaku.
Malam itu, Kirino pergi ke kamar Kyousuke dan, dalam percakapan sebelumnya dia bergelagat aneh mungkin karena sudah beberapa tahun tak berbincang, lalu dia bilang “Aku mempunyai beberapa urusan untuk di bicarakan”. Kirino membawa Kyousuke ke kamarnya dan menunjukkan kepadanya koleksi anime dan permainan moe & Bishoujo lolicon yang telah dikumpulkan secara rahasia. Lalu Kyousuke menjadi konsultan dalam Hobi-nya ini.